Rivera fue fundada con el nombre de Villa de Ceballos en 1862, por un grupo de políticos que buscaban consolidar la conflictiva frontera con Brasil. El objetivo era crear una barrera oriental que frenara la influencia brasileña en la zona norte del Río Negro. El entonces presidente Bernardo Berro firmó el decreto de creación del pueblo, cuyas primeras casas se habían construido algunos meses antes en entre los cerros, un punto estratégico de la zona fronteriza.
El desarrollo de Villa Ceballos fue auspicioso gracias a la cantidad de recursos naturales de la zona. En 1866 se edificó la primera escuela, fundamental en la difusión de la cultura oriental. La inauguración oficial de la ciudad se realizó en 1867. Su nombre pasó a ser Rivera en honor al Coronel Bernabé Rivera. En homenaje a otro Rivera, Don Fructuoso, Primer presidente de la República, se da nombre al departamento en 1884, que queda separado de Tacuarembó.
En 1912, la capital –hasta entonces Villa Rivera- es elevada a la categoría de ciudad. Ya en esa época el desarrollo comercial era amplio, marcando lo que sería su identidad como ciudad de comercio. También fue intenso desde sus orígenes el intercambio cultural entre ambos lados de la frontera. Una vez consolidada la paz entre los países, la ciudad de Rivera ha estado hermanada con Santana do Livramento, del lado brasileño. La mixtura de tradiciones entre ambos pueblos es hoy uno de sus rasgos más interesantes.