Como una de las ciudades fronterizas más importantes de Uruguay, la historia del Chuy se remonta al siglo XVII y está marcada por las pugnas entre España y Portugal por el dominio de la Banda Oriental.
Uno de los mayores testimonios de las luchas territoriales entre las potencias europeas es el Fortín de San Miguel, a 6 kilómetros del Chuy. Fue construido en 1734 por los españoles, pero conquistado más tarde por los portugueses, que terminaron la obra. España recuperó el fuerte en 1763, aunque lo abandonaron tiempo después porque ya no era estratégico para la lucha. El Fortín fue recuperado en 1923 y hoy es un Monumento Histórico Nacional.
El primer documento que establece la división de los territorios de ambas colonias es el Tratado de Madrid (o “de Permuta”) en 1750, donde se determinan las jurisdicciones. Pero los conflictos continuaron hasta 1777, cuando se firmó el Tratado de San Ildefonso. Este tratado declaraba como “Campo Neutral” al territorio entre Chuy y Taim, donde ni España ni Portugal podían establecer tropas ni súbditos. Luego España perdió el dominio de este territorio.
En 1784, ambas coronas llevaron a la Guardia de Chuy a importantes hombres de ciencia para establecer los límites exactos entre los dominios. Ya a principios del siglo XIX había algunas casas en Chuy, aunque el primer plano fue realizado en 1861 por Emilio Laviña. Entonces solo había una pulpería y algunos puestos de productos generales, que ya marcaban la importancia comercial de la zona de Frontera. El poblado fue reconocido en 1888 por las autoridades del departamento de Rocha y se formó la primera Comisión Vecinal.
A principios del siglo XX continuaban los problemas fronterizos entre Uruguay y Brasil, heredados de la época colonial. Finalmente, en diciembre de 1933 se firmó el Estatuto Jurídico de la Frontera. Cinco años después, Chuy fue reconocido como pueblo, y en 1961 fue elevado a villa. En 1981 fue declarada como ciudad. Hoy, la Avenida Internacional del Chuy marca el límite entre los territorios uruguayo y brasileño.